Hasta mediados del siglo XIX se cita simplemente como Sauquillo. La primera referencia documental sobre esta población se remonta al año 1247, cuando se llamaba Sauquiello, es decir, saúco pequeño. Se añadió el sufijo de Cabezas por su pertenencia al sexmo de este nombre.

Realmente se conocen los primeros habitantes del lugar ya en tiempos de los Romanos, pues a unos 2km del casco urbano se encuentran las ruinas de "Santa Lucía" entre Aguilafuente y Sauquillo, aunque mucho mas cercanas a este casco urbano que al de Aguilafuente. En ellas se pueden ver los restos de una casa de labor romana enclavada en 1968 a 1972. Proporciono estucos pintados hoy en el "Museo de Bellas Artes de Segovia" y una considerable serie de mosaicos, depositados en el ayuntamiento de la villa de Aguilafuente por pertenecer a su termino.

El momento de máximo esplendor fue en el siglo IV después de Cristo. Luego se abandona y recupera una epoca visigoda, siglos del V al VII como necrópolis cuando casi no se veían sus ruinas. Estos asentamientos rurales, son explotaciones agrícolas que se desarrollaron en torno a las casas de labor, las "Villae o villas que se van ampliando y enriqueciendo con mosaicos y porticos, según el propietario acumula dinero o categoría social. Son las "Villae rusticae" que a veces se convirtieron en verdaderos palacetes de recreo y que son incluso el origen de pueblos actuales. En lineas generales se fundan muchas de ellas del siglo I al II después de Cristo se destruyen o abandonan durante la crisis del siglo III y se recuperan ya en el siglo V.

Alli se lleva a cabo la explotación del entorno y la fabricación de casi todo lo necesario, es una economia de autoabastecimiento; se hacian trillos ya con silex "tribulum" los arados, las orcas…..

Tambien existian artesanos a quienes encargaban estas piezas que ha persistido en terminos generales hasta nuestros dias.

Se sabe que salia un camino secundario de esta orilla y pasando por Sauquillo, Turegano, Sotosalbos, Collado Hermoso, llegaba hasta el puerto de Navafria a la calzada que bordeando la sierra iba de Coca a Termancia. Sauquillo tuvo que tener bastante poder economico pues sus nobles tomaron parte en la guerra de las "Comunidades". De las tres familias nobles solamente se tiene constancia del nombre de una: Los Hijosdalgo de los Caceres. Estas familias poseían cada una sus respectivos palacios.

El rey Fernando VI en el año 1791 concede el Marquesado de Casablanca que vivió en Sauquillo hasta finales del siglo XIX.

En el siglo XIX con la disolución de los señoríos en Sauquillo los vasallos siguieron labrando la tierra pero como la ley abolicionista respetaba las propiedades privadas, los vasallos se convirtieron en arrendatarios cosa que ha estado ocurriendo hasta hace unos 50 años. Estos tenian que llevar todos los años la renta a la casa Palacio de los Caceres, antiguamente palacio de los Cabrera Boadilla, situado al final de la calle San Juan en Segovia capital. A los Caceres residentes en Sauquillo les concedio el titulo de "Marqueses de Caceres" el rey Carlos III, siendo entonces solo rey de los Sicilias. Siendo declarado "Titulo de Castilla" y con "Grandeza" en el año 1870, en el año 1890 era marques Don vicente Noguera y Aquavera, los actuales tienen residencia en Trujillo y con ganaderia vacuna en la provincia de Badajoz, su yerro en la ganaderia dice bien sus origenes pues es la S de Sauquillo.

En ese tiempo tambien era poseedor de tierras en este termino el Conde de Chinchón, del cual no se conoce prácticamente su relacion con el pueblo.

Estos señores esetaban en el mismo nivel social que los Marqueses de Casablanca, su economia estaba vinculada por la cosecha de sus tierras y la desvinculacion de los bienes les supuso que su patrimonio, hasta entonces inalienable, se vio sujeto al regimen comun de la propiedad particular. Los bienes vinculados a estas familias se convirtieron en bienes libres susceptibles de compra y venta, de este modo el terreno se hizo cuartos "29 obradas" vendiéndose a los vecinos que las habian labrado. Su valor rondaba las 8.000 y 9.000 pts. Pero desde que se promulgo la ley a finales del siglo XIX hasta que las vendieron a principio de los 40 del siglo XX las tierras las llevaban los vecinos hasta que las pudieron comprar.

A mediados del siglo XIX hay una gran peste quedando bastante diezmada la población y ya en el siglo XX en la decada de los 60 y 70 emigra la mayor parte de la población joven a otros lugares.